Es la provincia de Castilla - La Mancha que tiene mayor número de municipios (casi 300) pero con el menor tamaño medio (42,4 km. 2 ). Esto hace que presente un poblamiento a ojos del viajero dividido en multitud de núcleos pequeños y poco desarrollados que dependen de otros más grandes, que se alojan sobre todo en el fondo de los valles de los ríos principales, así están la capital, Azuqueca de Henares, Marchamalo y El Casar de Talamanca todos en el este, en el corredor del Henares. También existen otros núcleos de importancia en comarcas más alejadas. Entre ellas destacan Sigüenza y Molina de Aragón con casi 4.600 y 3.300 habitantes respectivamente. La provincia de Guadalajara presenta así una densidad muy baja, de tan sólo 13 habitantes por km 2 cuadrado. Esto hace que el territorio de la provincia esté bien conservado y ofrezca al viajero unos paisajes de gran belleza.

En especial es recomendable visitar la Sierra de Ayllón y sus afloramientos paleozoicos, material de construcción básico en los pueblos de la Arquitectura Negra.

También visitaremos uno de los más bellos parajes protegidos, el Hayedo de Tejera Negra , que constituye una de las formaciones de Fagus sylvatica más meridionales de Europa, instalado allí por aprovechar unas condiciones microclimáticas locales únicas.

También está protegido en esta provincia el mayor espacio natural con figura de protección de Castilla - La Mancha: el Parque Natural del Alto Tajo que en sus 105.721 hectáreas, ocupa territorios de 35 municipios de Guadalajara y 2 de Cuenca.
Este amplio espacio nos ofrece extensas planicies incididas por la red fluvial, sobre todo el Tajo y el Gallo, que con el paso del tiempo han ido creando profundas gargantas y hoces en épocas geológicas recientes. A la vez los pinos, robles, quejigos y sabinas son las especies que presentan un porte de mayor entidad, aportando unos tonos verdes y ocres que le dan un tono característico al paisaje según la época del año.

La Hoz de Pelegrina , en las Altas Tierras de Sigüenza también es un lugar cuya visita es recomendada por su riqueza y variada biodiversidad además de por su estado de conservación.

La Alcarria constituye uno de los territorios menos montañosos de la provincia, presentando un relieve tabular, alternándose los páramos con valles fluviales encajados. La vegetación está en diversos estados de degradación pero predomina el matorral de aromáticas. Esta es la base natural de la famosa miel alcarreña.